“Il Milan è uno dei club più decorati d’Italia: 18 campionati, di cui 15 in Serie A, 5 coppe nazionali e 6 Supercoppe! Il Milan non ha eguali in Europa per numero di trofei internazionali: 7 Coppe dei Campioni, 2 Coppe delle Coppe, 5 Supercoppe UEFA, 3 Coppe Intercontinentali e 1 Coppa del Mondo per Club!
L’inizio risale alla metà di dicembre del 1899, quando un gruppo di inglesi decise di fondare in città un club di calcio e cricket con lo stesso nome. Il nome fu dato di conseguenza: Milan Foot-Ball and Cricket Club. La neonata società si affrettò subito a lottare per i massimi trofei e vinse il suo primo scudetto già nel 1901. Nel periodo “pre-partita” la squadra vinse il titolo altre due volte, nel 1906 e nel 1907. Vengono vinti anche molti trofei minori, come la Medaglia del Re (tre volte), la Coppa Federale o la Coppa Regionale della Lombardia. Nel marzo 1908, un gruppo di 44 rinnegati lasciò il club (o fu espulso, secondo un’altra versione) e formò un club chiamato Inter. Nel 1919, visto lo sviluppo del Milan, il nome fu cambiato in Milan Football Club.
Quando venne il momento di organizzare il primo campionato di calcio professionistico del Paese (la Serie A), il Milan fu tra i primi 18 fortunati. Le prime stagioni passarono senza grandi successi: più o meno a metà classifica.
Dopo la ripresa della Serie A nel 1946, il Milan prese subito il comando: prima del 1958 i rossoneri erano finiti sotto il terzo posto solo in un’occasione, nel 1947. In realtà, non diventarono campioni troppo spesso: solo due volte (nel 1951, 1955 e 1957), raccogliendo due Coppe Latine (1951 e 1956) lungo il percorso.
Nel 1958, il Milan raggiunse per la prima volta la finale di Coppa dei Campioni UEFA, che la squadra italiana con Liedholm, Schiaffino e Grillo perse ai tempi supplementari contro il Real Madrid CF, allora imbattuto in Europa, con Di Stefano e Copa per 2:3. Nello stesso periodo, la classifica del campionato registra un insolito 9° posto, ma è una rincorsa al salto: l’anno successivo il Milan torna campione.
Nereo Rocco lascia il Milan nel 1974. Nils Lidhodhomme, salito sul ponte di comando nel 1977, portò altri titoli nel museo del club: la Coppa Italia nel 1977 e lo scudetto del decennale nel 1979. L’anno successivo, già senza Liedholm, il Milan arrivò terzo in Serie A, ma per decisione della Corte d’Appello Federale fu esiliato in Serie B (il famoso processo del Totonero).
È in queste condizioni che il club viene acquistato nel 1986 dal noto magnate dei media italiani Silvio Berlusconi. Il presidente Berlusconi lo acquistò e si mise subito al lavoro: il promettente allenatore Arigo Sacchi fu prelevato dal Parma e il famoso trio Raikaard, Goulit e van Basten fu portato dall’Olanda. Insieme ai talentuosi giocatori locali (Franco Baresi, Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, Carlo Ancelotti, Roberto Donadoni, Daniele Massaro e Pietro Virdis) fanno un vero e proprio pareggio all’epoca.
Dopo un buon raccolto, Sacchi lasciò per raggiungere la Nazionale italiana e Fabio Capello prese il suo posto. Il nuovo allenatore vince tre volte la Serie A (1992, 1993 e 1994) e due volte la Supercoppa italiana (1993 e 1994), ma le cose non vanno bene per lui sul palcoscenico europeo: nel 1993 la finale di Champions League viene sconfitta dal Marsiglia (0:1), ma nel 1994 i rossoneri conquistano il torneo battendo in finale il Barcellona (4:0). Nel 1995, i rossoneri fanno un piccolo passo indietro in classifica (4° posto), ma vincono la Supercoppa nazionale e quella europea. Ma dopo lo scudetto del 1996 (già con George Vea e Roberto Baggio), Capello viene allontanato dal club e il Milan si ritrova in un altro buco: 11° e 10° posto nelle due stagioni successive.
L’allenatore Alberto Zaccheroni viene chiamato dall’Udinese per salvare la squadra, portando il tedesco Oliver Bierhoff. Sono loro a conquistare il sedicesimo scudetto del Milan nell’anno del centenario del club. Nello stesso anno è arrivato l’ucraino Andriy Shevchenko, che ha subito lasciato il segno tra i capocannonieri della squadra.
All’inizio del nuovo millennio, il Milan ha cambiato spesso allenatore, raggiungendo la vetta della classifica e giocando regolarmente in Champions League. Ma i titoli successivi sono arrivati solo quando Carlo Ancelotti ha preso in mano la squadra. Nel 2003 ha vinto la Coppa Italia e la Champions League, mentre l’anno successivo ha conquistato lo Scudetto e la Supercoppa UEFA. Nello stesso anno, tra l’altro, il club cambiò ancora una volta il suo nome completo, tornando Associazione Calcio Milan. Ancelotti ha allenato il Milan fino al 2009, vincendo un’altra Supercoppa italiana (2005), la Champions League (2007), la Supercoppa UEFA (2008) e la Coppa del Mondo per Club (2008).
Il Milan ha vinto il suo 18° e finora ultimo scudetto nel 2011, sotto la guida di Massimigliano Allegri. Nelle stagioni successive i rossoneri si sono classificati rispettivamente al secondo e al terzo posto, vincendo la Supercoppa italiana nel 2011, ultimo trofeo del club fino a quel momento. Da quel momento è iniziato il regno degli allenatori e il Milan è sceso gradualmente a metà classifica.